Елена Есенина родилась 27 июля 1987 в городе Рязань. Впервые Лена села за фортепиано в 6 лет, а в 11 лет уже на слух подбирала музыку из любимого детского кинофильма «Мэри Поппинс, до свидания!». Свою первую блюзовую композицию будущая певица написала в пятом классе под впечатлением от просмотра фильма «Однажды в Чикаго». Первое выступление пятиклассницы Лены прошло на новогоднем празднике на сцене клуба Воздушно-Десантного училища.
Будучи школьницей, Лена Есенина поступает на эстрадно-джазовое отделение рязанского музыкального училища имени А.и Г.Пироговых. Окончив школу с золотой медалью, летом этого же года девушка получает и красный диплом по классу вокала. Во время учебы Есенина активно участвовала во многих конкурсах, среди которых «Я подарю тебе романс», «Я люблю тебя, Россия», «Красота спасет мир», «Импульс», «Песни отчего дома», занимая только первые места, а по результатам российско-французского фестиваля «Шансон» 14-летняя певица выигрывает недельное путешествие в Париж.
В 2004 году Лена поступила на музыкальный факультет Московского Педагогического государственного Университета и окончила его снова с красным дипломом.
В сентябре 2007 года, Елена побеждает на Международном форуме «Песни мира». Этот конкурс организован для молодых артистов и проходил в Кишиневе под руководством знаменитого композитора-панфлейтиста Константина Московича, записавшего трек «Одинокий пастух» для культового блокбастера Тарантино «Убить Билла». Жюри конкурса единодушно отдало предпочтение тогда еще никому не известной певице, покорившей всех трогательным исполнением песни «Мамины глаза» из репертуара Тамары Гвердцители.
С 10 по 19 июля 2008 года Лена представляла Россию на XVII Международном фестивале искусств «Славянский базар в Витебске» и заняла там первое место. Для этого в России артистке пришлось выдержать конкурс среди нескольких десятков тысяч претендентов. В итоге на «Славянском Базаре» Лена исполняла песню «Бабочка», которую написала сама, и зрителям эта песня несомненно пришлась по душе.
В январе 2009 года Есенина подписала контракт с известным продюсером Иосифом Пригожиным. В октябре того е года песня «Одиссей и Пенелопа» попадает в хит-парад «Золотой граммофон» на «Русском радио», где быстро поднимается на 3 место. В итоге песня продержалась 13 недель в «Золотом граммофоне».
В национальном отборочном туре Евровидение 2010 года Елена Есенина дошла до финала и заняла 12 место. В апреле следующего года Елена подписала контракт с Продюсерским центром «Монолит». Релиз дебютного альбома «Кругосветное путешествие» состоялся в июне 2011 года. Сотрудничество Елены Есениной с продюсером Виктором Дробышем началось в 2012 году. Их первой совместной работой стал сингл «Синдерелла».
В 2012 году артистка принята в труппу театра «Ленком», одного из крупнейших театров страны, художественным руководителем которого является Марк Захаров. Впервые девушка вышла на сцену театра 4 марта того же года в роли Сандры в спектакле «Пролетая над гнездом кукушки».